ВсОШ 2024, МЭ (Москва), 10 класс, №7
Для установления структуры углеводорода А через его раствор в тетрахлорметане пропустили озон. При восстановительном гидролизе озонида в присутствии цинка в уксусной кислоте была получена смесь соединений: пентанон-2, пропанон и диальдегид Б. Если соединение Б последовательно подвергнуть окислению, нейтрализовать щелочью, а продукт нейтрализации подвергнуть электролизу, то образуется этилен. Идентифицируйте соединения А и Б. В ответе приведите систематическое название исходного углеводорода (например, 2-метилбутадиен-1,3).
Систематическое название исходного углеводорода.
Определите молярную массу соединения Б. Ответ выразите в г/моль, с точностью до целых.
Полное решение (необязательно).
Можно приложить текст, фото или PDF.
Ответ
Ответ
Название А – 2,7-диметилдекадиен-2,6 (2,7-диметилдека-2,6-диен, диметилнонадиен-2,5). Молярная масса Б (г/моль) –
Решение
Поскольку при озонолизе образуется три соединения, исходный углеводород относится к диенам. Соединение Б является диальдегидом, а пропанон и пентанон-2 занимают два терминальных положения. Диальдегид при окислении образует двухосновную кислоту, которая легко нейтрализуется щелочью. Этилен может образоваться при электролизе соли янтарной кислоты:
+ + + +
На основании анализа продуктов озонолиза можно составить формулу исходного углеводорода:
Схема окисления:
Соединение Б – бутандиаль, , = г/моль.