ВсОШ 2025, 10 класс, №10-3
Твёрдое белое вещество молекулярного строения, несмотря на свою токсичность, используется в синтезе Х-содержащих гетероциклов, обладающих противовоспалительной и противоопухолевой активностью. впервые было синтезировано в году взаимодействием бинарного Б и твёрдого Г (р-ция . Вещество Г образуется при пропускании газа через водный раствор соли Д (соль кальция, широко используется как удобрение) (р-ция . Газ не поддерживает горение (плотность при н.у. г/л). Вещество применяется в синтезе многих элементорганических Х-содержащих соединений. Так, соединение Ж получают следующим образом: вещество вводят в реакцию с этилбромидом (р-ция , при этом образуется единственный продукт – соль И, гидролиз которой водным раствором едкого натра (р-ция приводит к образованию бромида натрия, соли г/моль) и вещества Л (аналог вещества А). Гидролиз соли раствором соляной кислоты приводит к Ж (р-ция . Вещество Л широко используется как удобрение. Для вещества известен изомер – красноватое (из-за примеси простого вещества Х) вещество ионного строения. Твёрдое кристаллическое вещество является термически стабильным, а его длительное нагревание не приводит к изомеризации в . Напротив, структурный аналог вещество Л легко образуется при нагревании из вещества (р-ция , которое изоструктурно веществу . Дополнительная информация: Б – бесцветный газ с резким запахом, на воздухе горит синем пламенем, образуя белое облачко вещества (р-ция ; Вещество – селективный окислитель в органическом синтезе; В Д масса катиона равна массе аниона.
Вопрос . Определите вещества – Ж и И – соединений) ответ обоснуйте.
Формула .
Обоснование и расчёты приведите в полном решении.
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Формула .
Вопрос 2. Запишите уравнения реакций – .
Ответ приведите в полном решении в конце задачи.
Вопрос 3. Изобразите структурную формулу катиона И.
Ответ приведите в полном решении в конце задачи.
Полное решение задачи.
Введите решение текстом и/или прикрепите фото или PDF.
Ответ
Решение
Решение задачи удобно начать с анализа качественной информации о соединениях и продуктов их взаимодействия с различными веществами и между собой.
Газ с плотностью при н.у. г/л г/моль) не поддерживающий горение – углекислый газ (Е – . – простое вещество красного цвета, т.о. это либо селен, либо фосфор. Б – бинарные газ, содержащий либо селен, либо фосфор, т.о. при его сгорании образуется либо диоксид селена, либо оксид фосфора(V). Оксид фосфора не применяется в органическом синтезе, как окислитель, в отличие от диоксида селена (например, реакция окисления по Райли). Исходя из рассуждений выше, имеем дело с соединениями селена, – , – . В таком случае под описание бинарного газа с резким запахом очень подходит селеноводород (Б – . Перед тем как перейти к анализу числовых данных, необходимо вспомнить вещества, которые применяются в качестве удобрений. В условии задачи указаны в качестве таких веществ выступают соединения Д и Л. Наиболее часто в качестве удобрений используют соединения фосфора и азота. Для более разумного перебора возможных вариантов Д и Л обратимся к описанию каждого из веществ. Про вещество Д сказано о равной массе катионной и анионной частей, в тоже время про вещество Л (аналог , следовательно молекулярное строение) сказано, что оно образуется из вещества (аналог , следовательно ионное строение). Т.е. необходимо найти соединение-удобрение молекулярного строения, получаемое при нагревании ионного соединения. Под данное описание подходит мочевина, которая образуется при нагревании цианата аммония. Второе соединение-удобрение также разумно искать среди соединений азота. Так как это соль кальция, то молярная масса аниона должна быть равна . Небольшим перебором находим, что речь идет о цианамиде кальция. Д – , Л – , – . Вещество Г – цианамид . Исходя из информации про аналогии в соединениях, можно предположить, что вещество – селеномочевина, – селеноцианат аммония. – , – . При взаимодействии в эквимолярном соотношении селеномочевины и алкилбромида происходит нуклеофильное замещение (по механизму атома галогена наиболее нуклеофильным в молекуле селеномочевины атомом селена с образованием . Дальнейший гидролиз раствором щелочи приводит к образованию бромида натрия, мочевины и соли – RSeNa, которая является производным селенолов RSeH (протон кислый). Гидролиз полученного соединения раствором соляной кислоты, приводит к получению этилселенола . Т.е. Ж – , И – , – . Аналогичную последовательность реакций используют для получения тиолов, соответственно из тиомочевины и алкилгалогенидов.
| Б | Г | Д | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Ж | И | Л | |||
Уравнения реакций: + + + + + + + + + + + + Структурная формула И:
