ВсОШ 2025, МЭ (Москва), 11 класс, №3
При взаимодействии неразветвленного кетона с реактивом Гриньяра и последующем гидролизе образовался спирт, дегидратацией которого был получен алкен. При озонировании этого алкена образуются ацетальдегид и бутанон. Определите структуру исходного кетона. В ответ запишите его систематическое название. Пример записи– деканон-5
Систематическое название исходного кетона.
Полное решение (необязательно).
Можно приложить текст, фото или PDF.
Ответ
Ответ: пентанон- или пентан--он или -пентанон
Решение
Продуктами озонирования алкена, который образуется при дегидратации спирта, являются ацетальдегид и бутанон. На основании анализа продуктов озонолиза можно определить строение алкена, который образуется при дегидратации полученного спирта. Этим алкеном является 3-метилпентен-2: СН3СНО + . Этот алкен может образоваться при дегидратации вторичного спирта или третичного спирта . Но из кетонов по реакции Гриньяра получают третичные спирты. Искомый кетон содержал – = атомов углерода и кислород при третьем атоме углерода, это – пентанон-3: .