Органическая соль X хорошо растворима в воде. Если к раствору Х добавить нитрат серебра, то выпадет жёлтый осадок А, нерастворимый в аммиаке и азотной кислоте. Если нагреть соль Х с гидроксидом натрия, то получатся вода, неорганическая соль B и органические вещества Y и Z (других органических веществ в данной реакции не образуется). Вещество Y представляет из себя газ (при н. у.), обесцвечивающий бромную воду и раствор перманганата калия, но не реагирующий с аммиачным раствором оксида серебра. При гидрировании вещества Y образуется насыщенный углеводород, каталитическим окислением которого раньше производили уксусную кислоту. Вещество Z представляет собой жидкость, практически нерастворимую в воде, но растворимую в водных растворах кислот. Вещество Z не реагирует с альдегидами и кетонами. Определите вещества А, В, X, Y, Z. Для веществ А и В приведите формулу, используя английскую раскладку клавиатуры. Для органических вещества X, Y, Z приведите молярные массы (г/моль), округлённые до целых, запишите только число.
Выпадение жёлтого осадка нерастворимого в аммиаке и азотной кислоте осадка с серебром указывает на образование иодида серебра AgI (вещество А). Значит, соль X представляет собой иодид некоторого органического катиона. Логично предположить, что неорганическая соль В представляет собой иодид натрия NaI (вещество В). Вещество Y при гидрировании образует насыщенный углеводород, значит само является ненасыщенным углеводородом. Поскольку Y является газом при нормальных условиях, значит количество атомов углерода в нём <5. Для получения уксусной кислоты раньше использовали каталитическое окисление бутана на кобальтовом катализаторе. Из описанных химических свойств следует, что вещество Y – алкен. Таким образом, вещество Y представляет из себя бутен (молярная масса 56 г/моль). Нерастворимость в воде и растворимость в кислотах указывают на основную природу вещества Z. По всей видимости, вещество Z является амином (самый популярный класс органических оснований). Поскольку Z не реагирует с карбонильными соединениями (и это специально оговаривается в условии задачи), можно сделать вывод, что Z – третичный амин. Следовательно, соль X представляет собой четвертичную аммонийную соль. При элиминировании по Гофману образуются вода, алкен и третичный амин. Поскольку вещества Y и Z – единственные органические продукты, значит единственный алкен, который может получиться при элиминировании это бутен. Это возможно либо в случае солей триметилбутиламмония, либо тетрабутиламмония. Поскольку триметиламин хорошо растворяется в воде, единственный подходящий вариант тетрабутиламмоний. Таким образом вещество X – это иодид тетрабутиламмония (молярная масса 369 г/моль), а вещество Z – трибутиламин (молярная масса 185 г/моль).