Источник:
Всероссийская олимпиада школьников по химии, Муниципальный этап, 2022, 11 класс

Расположите в правильном порядке стадии селективного синтеза ортонитрофенилуксусной кислоты из толуола. Некоторые стадии могут использоваться несколько раз, а некоторые не использоваться совсем. На каждой стадии должен получаться только один органический продукт. В качестве ответа введите последовательность цифр без пробелов, например: 12344321.

  1. NaCN

  2. H2SO4 (конц.), tо

  3. HNO3 (конц.), H2SO4 (конц.), tо

  4. Br2 на свету

  5. Br2, FeBr3, tо

  6. H2SO4, Н2O, tо

Войдите, чтобы проверять ответы
Ответ

Для получения орто-нитротолуола, необходима защита пара-положения сульфированием. Карбоксильная группа вводится путём радикального бромирования метильной группы, нуклеофильного замещения с цианидом и кислотного гидролиза нитрила. Снятие сульфогруппы проводят кислотным гидролизом, который можно провести в любой момент после нитрования.

Похожие задачи

Соединение Y образуется в результате бромирования пропионовой кислоты X в присутствии красного фосфора по реакции Геля – Фольгарда – Зелинского. Соединение Z, изомерное Y, образуется в результате взаимодействия акриловой кислоты с бромоводородной кислотой. Расположите соединения X, Y, Z в ряд по уси

Образец вещества А, порошок красного цвета, поместили в лодочку (на рис. обозначена цифрой 3) и нагрели в токе простого газообразного вещества С в трубчатой печи (2). По окончании реакции вещество А полностью превратилось в вещество В – порошок чёрного цвета. При этом масса вещества в лодочке (3) ув

Один моль простого вещества А содержит электронов в 2 раза меньше, чем один моль бинарного соединения Б. Молярная масса А в 2,08 раза меньше молярной массы Б. Оба вещества имеют высокую твёрдость и не проводят электрический ток. Вещество А встречается в природе. Определите вещества А и Б, в ответ за

Порошок металла массой 10,4 г полностью растворили в очень разбавленной азотной кислоте, при этом газ не выделялся. При нагревании полученного раствора с избытком щёлочи выделилось 896 мл газа (н. у.). Определите, какой был взят металл, в ответ запишите его химический символ.