Расположите в правильном порядке стадии селективного синтеза ортонитрофенилуксусной кислоты из толуола. Некоторые стадии могут использоваться несколько раз, а некоторые не использоваться совсем. На каждой стадии должен получаться только один органический продукт. В качестве ответа введите последовательность цифр без пробелов, например: 12344321.

NaCN
H2SO4 (конц.), tо
HNO3 (конц.), H2SO4 (конц.), tо
Br2 на свету
Br2, FeBr3, tо
H2SO4, Н2O, tо
Для получения орто-нитротолуола, необходима защита пара-положения сульфированием. Карбоксильная группа вводится путём радикального бромирования метильной группы, нуклеофильного замещения с цианидом и кислотного гидролиза нитрила. Снятие сульфогруппы проводят кислотным гидролизом, который можно провести в любой момент после нитрования.